วันเสาร์ที่ 23 กรกฎาคม พ.ศ. 2554

อะโรมาติก

สมบัติของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

จากโครงสร้างของสารประกอบอะโรมาติก จะเห็นว่ามีพันธะคู่อยู่หลายแห่ง แต่จากการศึกษาสมบัติทางเคมีพบว่าพันธะคู่ในอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนเสถียรมาก จึงไม่เกิดปฏิกิริยาที่พันธะคู่ เช่น ไม่ฟอกจางสีของ KMnO4 ไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมกับ H2 หรือ Br2 ภายใต้สภาวะเดียวกับแอลคีน ปฏิกิริยาส่วนใหญ่คล้ายแอลเคนคือเกิดปฏิกิริยาแทนที่ (Substitution reaction) ซึ่งพอสรุปได้ว่าอะโรมาติกไซโรคาร์บอนมีโครงสร้างคล้ายแอลคีน แต่เกิดปฏิกิริยาคล้ายแอลเคน จึงแยกออกมาเป็นกลุ่มต่างหาก

สมบัติทางกายภาพ

เป็นของเหลวใสไม่มีสีจนถึงสีเหลืองอ่อน ๆ มีความหนาแน่นน้อยกว่า ไม่ละลายน้ำ มีกลิ่นเฉพาะตัว

สมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนติดไฟให้เขม่าและควันมาก ได้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และไอน้ำดังสมการ

2 C6H6(l)   +   15 O2(g)      12 CO2(g)   +   6 H2O(g)


2. ปฏิกิริยาแทนที่
1) ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยเฮโลเจน (Halogenation) เบนซีนจะทำปฏิกิริยากับ Cl2 หรือ Br2 โดยมีผงเหล็กหรือ FeCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เกิดปฏิกิริยาแทนที่ได้แก๊สไฮโดรเจนเฮไลด์ เช่น



+

Cl2

 


+

HCl
benzene



Chloro benzene

Hydrogen chloride




+

Br2

 


+

HBr
benzene



Bromo benzene

Hydrogen bromide


2) ปฏิกิริยาซัลโฟเนชัน (Sulfonation) ทำปฏิกิริยากับ H2SO4 เข้มข้น



+

HNO3 / H2SO4

 

benzene



Sulfonic acid

3. ปฏิกิริยา Nitration
เบนซีนเกิดปฏิกิริยากับกรดไนตริก HNO3  โดยมีกรดซัลฟิวริก H2SO4 เข้มข้น เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จะได้ไนโตรเบนซีน

วันพฤหัสบดีที่ 7 กรกฎาคม พ.ศ. 2554

อัลเคน อัลคีน และอัลไคน์

สูตรโมเลกุล สูตรโครงสร้าง และสมบัติของแอลไคน์บางชนิด

จำนวนอะตอม C
สูตรโมเลกุล
สูตรโครงสร้าง
ชื่อ
จุดหลอมเหลว (OC)
จุดเดือด (OC)
2
C2H2
CH º CH
อีไทน์
– 80.8
– 84.0
3
C3H4
CH º CCH3
โพรไพน์
– 102.7
– 23.2
4
C4H6
CH º CCH2CH3
1–บิวไทน์
–125.7
8.0
5
C5H8
CH º C(CH2)2CH3
1–เพนไทน์
­– 105.7
40.2
6
C6H10
CH º C(CH2)3CH3
1–เฮกไซน์
– 131.9
71.3
7
C7H12
CH º C(CH2)4CH3
1–เฮปไทน์
– 81.0
99.7
8
C8H16
CH º C(CH2)5CH3
1–ออกไทน์
– 79.3
125.2



การเรียกชื่อแอลไคน์

ชื่อสามัญ 

ใช้เรียกชื่อแอลไคน์ที่โมเลกุลเล็ก ๆ โดยเรียกเป็นอนุพันธ์ของอะเซทิลีน (acetylene C2H2)  ให้โครงสร้างของอะเซทิลีนเป็นหลัก และถือส่าส่วนที่ต่ออยู่กับ – C º C – เป็นหมู่แอลคิล

ชื่อระบบ IUPAC

การเรียกชื่อแอลไคน์ใช้หลักเกณฑ์เช่นเดียวกับแอลเคนและแอลคีนขึ้นต้นชื่อด้วยจำนวนอะตอมคาร์บอน แต่ลงท้ายเสียงด้วย –ไอน์ (–yne)




สมบัติของแอลไคน์

สมบัติทางกายภาพ

1.  แอลไคน์เป็นสารโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จึงไม่ละลายน้ำ

2.  มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

3. จุดเดือด–จุดหลอมเหลวต่ำ เพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอม C เมื่อเปรียบกับแอลเคน แอลคีน  และแอลไคน์  ที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน  จะมีจุดเดือด–จุดหลอมเหลวเรียงลำดับดังนี้  


แอลไคน์  แอลเคน  >  แอลคีน


สมบัติทางเคมี

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้  (Combusion) การเผาไหม้ในบรรยากาศปกติ หรือมีออกซิเจนน้อยจะให้เขม่ามากกว่าแอลคีน แต่ถ้าเผาในบริเวณที่มีออกซิเจนมากจะไม่มีเขม่า เมื่อเกิดปฏิกิริยาจะได้แก๊ส CO2 และ H2O

2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction) แอลไคน์เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว จึงเกิดปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน
1)  ปฏิกิริยาการเติมเฮโลเจน แอลไคน์ฟอกจางสีสารละลายโบรมีนได้ โดยไม่ต้องใช้ตัวเร่ง ปฏิกิริยาหรือแสงสว่าง

อัลเคน อัลคีน และอัลไคน์